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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Fluoxastrobin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Fluoxastrobin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel des (<i>E</i>)-Isomers

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Fluoxastrobin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>E</i>)-(2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-<i>O</i>-methyloxim (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(1<i>E</i>)-(2-[(6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl)oxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-<i>O</i>-methyloxim</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-EPA_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-EPA-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">609-207-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (2,29 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-BVL_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-BVL-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan<sup id="cite_ref-BVL_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-BVL-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Fluoxastrobin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Strobilurine" title="Strobilurine">Strobilurine</a> und <a href="Methoxyacrylate" title="Methoxyacrylate">Methoxyacrylate</a>, die als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Fluoxastrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Brom-2′-hydroxyacetophenon mit <a href="Methoxyamin" class="mw-redirect" title="Methoxyamin">Methoxyamin</a>, <a href="Kalium-tert-butanolat" title="Kalium-tert-butanolat">Kalium-<i>tert</i>-butanolat</a>, <a href="Tert-Butylnitrit" title="Tert-Butylnitrit"><i>tert</i>-Butylnitrit</a>, <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a>, <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a>, 4,5,6-Trifluorpyrimidin und <a href="2-Chlorphenol" title="2-Chlorphenol">2-Chlorphenol</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-ModernCPC_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ModernCPC-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Fluoxastrobin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>. Obwohl im Allgemeinen das (<i>E</i>)-Isomer als Fluoxastrobin bezeichnet wird, ist im technischen Produkt auch das (<i>Z</i>)-Isomer in untergeordneter Menge enthalten. Das Isomerenverhältnis (<i>E</i>) : (<i>Z</i>) beträgt mindestens 90:10.<sup id="cite_ref-BVL_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-BVL-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Fluoxastrobin wird als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> in Getreide und Zwiebeln verwendet. Neben der Spritzanwendung kommen auch Beizmittelanwendungen zum Einsatz.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Komplexes III der Atmungskette, der <a href="Cytochrom-c-Reduktase" title="Cytochrom-c-Reduktase">Cytochrom-c-Reduktase</a>, an der Qo-Stelle. Es wurde 2004 von Bayer auf den Markt gebracht.<sup id="cite_ref-ModernCPC_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-ModernCPC-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>In der Europäischen Union wurde der <a href="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff">Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff</a> Fluoxastrobin mit Wirkung zum 1. August 2008 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> mit diesem Wirkstoff zugelassen.<sup id="cite_ref-PSM_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-EPA-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EPA_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EPA_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">USEPA: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://nepis.epa.gov/Exe/ZyPURL.cgi?Dockey=P100BIGZ.txt"><i>Document Display Pesticides Fact Sheet for Fluoxastrobin 2005.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 10. Oktober 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFluoxastrobin&rft.title=Document+Display+Pesticides+Fact+Sheet+for+Fluoxastrobin+2005&rft.description=Document+Display+Pesticides+Fact+Sheet+for+Fluoxastrobin+2005&rft.identifier=https%3A%2F%2Fnepis.epa.gov%2FExe%2FZyPURL.cgi%3FDockey%3DP100BIGZ.txt&rft.creator=USEPA"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/33797">Fluoxastrobin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/33797?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-BVL-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-BVL_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BVL_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BVL_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BVL_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">BVL: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_fluoxastrobin.pdf?__blob=publicationFile">Fluoxastrobin</a></span>

</li>

<li id="cite_note-ModernCPC-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ModernCPC_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ModernCPC_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Modern Crop Protection Compounds</cite>. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>592, 612</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rZsaM-K2vdMC&pg=PA592#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fluoxastrobin&rft.au=Wolfgang+Kr%C3%A4mer%2C+Ulrich+Schirmer%2C+Peter+Jeschke%2C+...&rft.btitle=Modern+Crop+Protection+Compounds&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783527329656&rft.pages=592%2C+612&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Bayer CropScience Deutschland GmbH: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://agrar.bayer.de/Produkte/Pflanzenschutzmittel/EfA"><i>EfA®.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 10. Oktober 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFluoxastrobin&rft.title=EfA%C2%AE&rft.description=EfA%C2%AE&rft.identifier=https%3A%2F%2Fagrar.bayer.de%2FProdukte%2FPflanzenschutzmittel%2FEfA&rft.creator=Bayer+CropScience+Deutschland+GmbH"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32008L0044">Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-PSM-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/726">Fluoxastrobin</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/F4D3BC38-80BB-4837-8767-478EF9775183">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „Fluoxastrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&low_risk=Alle&wirkstoff=1034&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>, abgerufen am 20. Februar 2016.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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